Скажите, впустят ли в Таиланд на границе, если человек прилетал в мае, потом делал продление из-за ковида, в июле улетел, а сейчас опять хочет приехать?

Впустят.

Должны впустить. На сайте thaiembassy com пишут, что без визы можно въезжать 6 раз за календарный год, если прилетаешь по воздуху, и 2 раза в год — если по земле. Сайт неофициальный, но инфа там обновляется быстрее, чем на официальном (на домене .org).