Скажите, есть смысл лететь на Пхукет с конца мая по начало июня? Либо лучше посмотреть в сторону Паттайи?

В Паттайе больших волн почти не бывает

Гляньте Паттайю, а еще можно на Чанг махнуть, там погода такая же, как в Паттайе.

Самуи тоже вариант. Море будет для купания нормальное и погодка классная

А стоит ли оно того, на 5 дней, да еще и не в сезон. Тут от целей и бюджета зависит, смотря что вам от поездки надо.