У кого был опыт, подскажите: провоз ручной клади — компьютерная сумка плюс что-то ещё (скрипка/флейта или большая корзина) — это считается одним местом ручной клади или надо доплачивать?

Зависит от авиакомпании. На регулярке обычно к гитаре в мягком чехле не цепляются, даже если она сверх сумки/рюкзака (по правилам её положено в багаж). У некоторых АК наоборот в правилах прописано, что гитару можно в салон вместе с сумкой. Про чартеры не в курсе. Лучше поискать отзывы про конкретную АК, которой полетите.

Везли музыкальный инструмент, он круглый, в диаметре на 5 см больше, отдельное место багажа