Скажите, реально ли дважды сделать бордеран, а уже потом оформить туристическую визу?

Да, можно. Хотя, конечно, лучше ограничиться одним бордераном — то есть залетел, бордеран, визаран, — но если очень надо два, то ничего не попишешь. С собой иметь обратный билет, договор на жильё, наличку минимум 20 тысяч бат в любой валюте. И по земле, конечно, предпочтительнее.