В Таиланд обратно впустят, если раньше оверстей был 14 дней? Или возникнут проблемы?

А когда именно до этого? Если уехали с оверстеем, перед этим полгода тут торчали по штампам, а через неделю хотите вернуться — вполне могут и не впустить. Опишите ситуацию подробнее, ну вы поняли, надеюсь