Сколько раз реально катать бордер-ран из Таиланда самому, без контор, и чтобы впустили без вопросов?

Самому без напряга проскочить получится только раз, да и то при условии, что не продлевал в миграционке изначальный штамп по прилёту. А если уже продлевался или бордеры до этого были — дальше только через помогаев.