Страховка для въезда в Таиланд — она вообще обязательна?

Не обязательна. Но если вдруг что-то случится, за больницу ты не расплатишься.

Не обязательна, но лучше оформить.

Можно подключить Тинькофф Премиум по рефералке на 2 месяца бесплатно, и там же сделать обычную страховку Тинькофф на 4 человека тоже бесплатно, покрытие до 100к $. Условия в принципе стандартные, если платить не охота, то имхо норм вариант.