После пребывания в Таиланде 90 дней по туристической визе нужно будет выехать из страны, и когда снова можно заехать чтобы получить штамп на 30-60 дней?

Да, можно бордер

Можно хоть через день. На границе пустят или нет зависит от настроения офицера. Для успокоения можно взять фаст-трек, либо ехать по земле на границу с Малайзией с помогалами