Позволяет ли пенсионная виза выезжать и въезжать в Таиланд несколько раз?

Да, ставите реентри (разрешение на въезд/выезд) и все ок. Реентри бывает одноразовый или мульти, ставится на срок действия визового штампа. Главное вьехать в нужный срок до окончания чтобы продлить визу в Таиланде, в противном случае все заново делать.