При каких условиях надо брать обратный билет в рф? Если планирую полгода пожить на Самуи?

Когда понадобится улетать обратно — тогда и покупаете. Если даты нет — значит, живете себе спокойно без билета. Если вы про то, что на тайской границе спрашивают обратный билет — им хватит и брони (сделанной через какой-нибудь платный сервис).