В декабре летим с парнем, подскажите, лучше жильё искать уже на месте по кондо? И реально ли прямо на ресепшене об аренде договориться? Или выгоднее заранее через Airbnb забронировать? Переживаем, что сезон, чтобы варианты остались.

На месте окажется не всё так просто, как кажется, потому что вы впервые (куда идти, у кого спрашивать). Может, стоит забронировать на недельку хостел какой-нибудь, а уже оттуда начинать искать кондо или виллы (тай хаус)

Зависит от срока, если надолго, то выгоден годовой контракт.