Прилетаю 1 янв в Хошимин, 16 янв улетаю в Сингапур, 19 янв обратно в Хошимин и 20 янв вылет в Москву. Виза нужна или закроют глаза?

Анна, могут закрыть глаза, а могут и нет.

Обязаны впустить, в первый раз обычный штамп на 15 дней, во второй раз транзитный штамп на 15 дней ставят. Если есть билет в третью страну.

Вам точно нужна виза, никто ничего закрывать не будет.