Прилетаю в Тай 23 числа, а сертификат прививки спутником до 27 числа, с этим могут быть проблемы?

Нет , все нормально.

Нет, для Таиланда не важен срок годности сертификата (дата прививки). чипировались хоть два года назад - вэлкам .