Реально ли прилететь в середине декабря и снять жилье на 20 дней? Или стоит позаботиться заранее?

Лучше заранее.

Забронируйте с бесплатной отменой. В декабре будет дороже, ну и с курсом не понятно, что и как станет. А так хоть перестрахуетесь, если что - отмените и выберете другой вариант, если попадётся что-то, что больше понравится.