Если прилетаем на Пхукет, скажем, 20-го в 23:00, стоит ли брать страховку с 20-го? Или можно сэкономить и оформить с 21-го?

Из аэропорта вы выйдете уже после полуночи))) а если в самолёте отравитесь или ногу сломаете, то можно ведь до 00:00 подождать, а потом в страховую писать)))

Вообще-то можно и совсем без страховки, или сделать с опцией "я уже отдыхаю" по прилёту. Тут не Шенген, страховку никто не проверяет. Но я бы не заморачивался... Разница — одно манго на рынке:)