Насколько рискованно лететь чартером на Пхукет? Могут ли рейс отложить на неделю или пару дней, и тогда отель точно пролетит?

Не рискованно. Но неудобно, зато недорого. Главное, чтобы цена была настолько низкой, что все возможные неудобства того стоили. Задержки рейсов вполне реальны, причем непредсказуемые и с долгим ожиданием (по несколько часов) в аэропорту, время прилета и вылета специально делают неудобным (специально — потому что в непиковое время аэропорт берет с перевозчика меньше за обслуживание). Комфорт в салоне минимальный. А вот задержки на сутки — это все же форс-мажор и бывает редко. И последнее: туроператоры выкупают блоки мест на регулярных рейсах (к примеру, АФ), и такие билеты только называются «чартерными», а по сути это обычный регулярный рейс. Вот это и есть лучший вариант. Надо уточнять.