сколько раз в год реально влетать в Таиланд, если не через бордер-раны, а с перерывом месяц-полтора?

Если сам катаешься через границу, задерживаясь в другой стране недели на две — наверное на 4-5 раз начнут спрашивать — а чё это вы так зачастили к нам) но при нормальных доках — бронь, билет обратный, котлета налика — скорее всего впустят.