На зимовку в Таиланд, поеду с юго-востока, подготовиться как следует скорее всего не выйдет. Можно ли уже на месте оформить визу и страховку? Или обязательно заранее делать? Вроде до 45 дней безвизовый режим продлили?

Туристическую визу за пределами страны оформляют, поэтому она и туристическая.

В твоём случае проще турвизу сделать в любой соседней стране, раз уж ты всё равно оттуда едешь. Страховку можно и на месте. 45 дней обещают с октября.