Страховка кончилась, можно ли на Пхукете заново оформить, например через Тинькофф?

Если оформляешь страховку уже находясь в отпуске, то она заработает только через 3-5 дней. Уточняй в компании, условия у всех разные. Но чтобы прямо день в день — такого точно не будет.