Страховкой сколько раз можно воспользоваться?

Сколько угодно, но в пределах ее возможности и лимита (я про денежный вопрос). Также учтите момент, если у вас пакетная тур страховка, то скорее всего франшиза есть (читайте условия договора) и при обращении ее оплатить нужно эни вэй (один раз оплачивается). Обычно это 30-50$.