Сколько раз можно использовать страховку?

Да сколько хочешь, главное чтобы лимита хватало и возможностей (деньги в виду имею). Ещё учти: если страховка пакетная для тура, то там скорее всего франшиза (смотри условия договора), и при обращении её всё равно платить придётся (один раз). Обычно это 30-50 баксов.