У меня два загранника — грузинский и российский. Российский заканчивается в конце марта. Могу ли я попытаться влететь в Таиланд по российскому паспорту, а если по безвизу не пустят, предъявить грузинский для visa on arrival?

Не стоит пробовать, сейчас Таиланд такое хоть и допускает (без стопроцентной гарантии — их собственная формулировка «обычно»), но могут просто не посадить на рейс (правила авиакомпании). Впрочем, если билет оформлен на грузинский паспорт, то попробовать можно.