В Таиланде по DTV визе возможно жить пять лет подряд, если, например, на пару дней выезжать в соседнюю страну после 180 дней и возвращаться? Или это пять въездов по 180 дней?

Да, пять лет проживания возможны, но каждые 90 дней надо отмечаться в иммиграционной службе, а каждые 180 дней покидать страну хотя бы на день-два. Вроде есть вариант продления в иммиграционной после 180 дней, но точно не уверен:(