Вопрос про продление 60дневного штампа на 30 дней. Если такое сделать, потом улететь на неделю полторы в Малайзию и потом попытаться заехать в Тай (аэропорт Пхукета) ещё на два месяца. Будут ли проблемы на границе?

Если первый раз за год, то не должно быть проблем. Но будьте готовы предъявить пограничникам обратные билеты и бронь жилья.

Это зависит от того, что у вас там уже было в этом году. Если вы собираетесь так сделать первый раз, то с большой вероятностью все будет ок, только приготовьте обратные билеты и бронь отеля