Собираюсь продлить 60-дневный штамп на 30 дней, затем улететь на 1-1.5 недели в Малайзию и снова въехать в Таиланд (аэропорт Пхукета) ещё на два месяца. Будут ли вопросы на границе?

Если это впервые за год, то проблем быть не должно. Но приготовьтесь показать погранцам обратные билеты и бронь жилья.

Зависит от того, что у вас уже было в этом году. Если делаете так в первый раз, то скорее всего всё пройдёт нормально, только подготовьте обратные билеты и бронь отеля.