Могу ли я просто улететь на выходные в другую страну/страны и вернуться обратно в пределах срока действия пограничного штампа/визы? Не будет ли вопросов и проблем при въезде обратно в Таиланд?

Ну, штамп закроют, а когда вернёшься — новый поставят. Если виза, то смотреть надо какая: есть single entry — она при выезде сгорит. Есть такие, что требуют сходить в эмиграционку за разрешением на выезд, чтобы виза не сгорела. А есть мульти, как шенгенские — пересекай границу сколько хочешь, пока виза действует.